| Vorwort | 6 |
| Inhaltsverzeichnis | 8 |
| 3 Organische Chemie | 14 |
| 3.1 Chemische Bindung | 16 |
| 3.1.1 Orbitale, deren Hybridisierung und Überlappung | 16 |
| 3.1.2 Einfachbindungen | 25 |
| 3.1.3 Doppelbindungen | 26 |
| 3.1.4 Dreifachbindungen | 28 |
| 3.1.5 Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen | 29 |
| 3.1.6 Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen und Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen | 30 |
| 3.1.7 Bindungsparameter | 31 |
| 3.1.8 Bindungspolarität | 35 |
| 3.1.9 Elektronendelokalisierung | 37 |
| 3.1.10 Aromatischer Zustand | 44 |
| 3.1.11 Reaktive Zwischenstufen | 59 |
| 3.1.12 Elementaranalyse und Molekularformel | 66 |
| 3.2 Chemische Reaktionstypen | 67 |
| 3.2.1 Syntheseplanung organischer Stoffe | 67 |
| 3.2.2 Methoden zur Untersuchung von Reaktionsabläufen | 69 |
| 3.2.3 Klassifizierung organisch chemischer Reaktionen | 71 |
| 3.2.4 Radikalische Substitution | 73 |
| 3.2.5 Nucleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoff | 81 |
| 3.2.6 Elektrophile Substitution an Aromaten und Heteroaromaten | 99 |
| 3.2.7 Nucleophile Substitution an Aromaten und Heteroaromaten | 115 |
| 3.2.8 Nucleophile Substitution an Acylverbindungen | 122 |
| 3.2.9 Elektrophile Substitution am gesättigten Kohlenstoff | 124 |
| 3.2.10 Eliminierungen unter Bildung von C,C-Mehrfachbindungen | 126 |
| 3.2.11 Elektrophile Addition an C,C-Mehrfachbindungen | 145 |
| 3.2.12 Nucleophile Addition an C,C-Mehrfachbindungen | 156 |
| 3.2.13 Radikalische Addition an C,C-Mehrfachbindungen | 161 |
| 3.2.14 Pericyclische Reaktionen | 163 |
| 3.2.15 Nucleophile Addition an Carbonylverbindungen | 183 |
| 3.2.16 Anionotrope, kationotrope und radikalische Umlagerungen | 203 |
| 3.2.17 Umlagerungen an Aromaten | 221 |
| 3.2.18 Oxidationsreaktionen | 224 |
| 3.2.19 Reduktionsreaktionen | 239 |
| 3.2.20 Photochemie | 254 |
| 3.3 Stereochemie | 257 |
| 3.3.1 Ausgewählte Begriffe der Stereochemie | 257 |
| 3.3.2 Chemische Reaktionen und Stereoisomerie | 263 |
| 3.3.3 Graphische Darstellung von Stereoisomeren | 265 |
| 3.3.4 Nomenklatur von Konfigurationsisomeren | 269 |
| 3.3.5 Konformationsisomerie von Alkanen und Dienen | 276 |
| 3.3.6 Stereochemie von Cycloalkanen | 279 |
| 3.3.7 Spiegelbildisomerie mit zentraler Chiralität | 285 |
| 3.3.8 Spiegelbildisomerie ohne asymmetrisches C-Atom | 295 |
| 3.3.9 Spiegelbildisomerie an Heteroatomen | 298 |
| 3.3.10 Trennmethoden von Konfigurationsisomeren | 299 |
| 3.3.11 Geometrische Isomerie an Doppelbindungssystemen | 301 |
| 3.3.12 Geometrische Isomerie an Cycloalkanen | 305 |
| 3.4 Alkane, Cycloalkane | 310 |
| 3.4.1 Struktur und Nomenklatur | 310 |
| 3.4.2 Stereochemie der Alkane und Cycloalkane | 315 |
| 3.4.3 Physikalische Eigenschaften von Alkanen und Cycloalkanen | 315 |
| 3.4.4 Darstellung und Reaktionen von Alkanen | 316 |
| 3.4.5 Darstellung und Reaktionen von Cycloalkanen | 318 |
| 3.5 Alkene, Alkine, Diene und Polyene | 321 |
| 3.5.1 Struktur und Nomenklatur | 321 |
| 3.5.2 Molekülbau von Alkenen, Dienen und Alkinen | 324 |
| 3.5.3 Darstellung von Alkenen | 324 |
| 3.5.4 Reaktionen von Alkenen | 329 |
| 3.5.5 Darstellung und Reaktionen von Dienen | 332 |
| 3.5.6 Darstellung von Alkinen | 333 |
| 3.5.7 Reaktionen von Alkinen | 333 |
| 3.6 Aromatische Kohlenwasserstoffe | 338 |
| 3.6.1 Nomenklatur | 338 |
| 3.6.2 Struktur und chemische Eigenschaften | 342 |
| 3.6.3 Gewinnung und Synthese | 343 |
| 3.6.4 Chemische Eigenschaften und Reaktionen | 343 |
| 3.6.5 Substituenteneffekte und Syntheseplanung | 362 |
| 3.7 Halogenkohlenwasserstoffe | 364 |
| 3.7.1 Nomenklatur | 364 |
| 3.7.2 Darstellung von Alkylhalogeniden | 365 |
| 3.7.3 Eigenschaften und Verwendung von Alkylhalogeniden | 369 |
| 3.7.4 Reaktionen von Alkylhalogeniden | 371 |
| 3.7.5 Darstellung und Reaktionen von Arylhalogeniden | 373 |
| 3.8 Metallorganische Verbindungen | 375 |
| 3.8.1 Bindungstypen und Nomenklatur | 375 |
| 3.8.2 Herstellung metallorganischer Verbindungen | 376 |
| 3.8.3 Reaktionen von metallorganischen Verbindungen | 379 |
| 3.9 Alkohole, Phenole, Ether, Chinone | 389 |
| 3.9.1 Strukturen und Nomenklatur | 389 |
| 3.9.2 Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Alkoholen | 395 |
| 3.9.3 Ester anorganischer Säuren | 403 |
| 3.9.4 Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Phenolen | 405 |
| 3.9.5 Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Chinonen | 408 |
| 3.9.6 Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Ethern und Oxiranen | 412 |
| 3.10 Stickstoffverbindungen | 420 |
| 3.10.1 Struktur und Nomenklatur von Aminen | 420 |
| 3.10.2 Darstellung und Eigenschaften von Aminen | 424 |
| 3.10.3 Reaktionen von Aminen | 430 |
| 3.10.4 Von Aminen abgeleitete Stoffklassen und weitere Stickstoffverbindungen | 436 |
| 3.10.5 Darstellung und Reaktionen von Diazoverbindungen | 439 |
| 3.10.6 Darstellung und Reaktionen von Diazoniumsalzen | 441 |
| 3.10.7 Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Nitroverbindungen | 448 |
| 3.10.8 Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Nitrosoverbindungen | 452 |
| 3.11 Schwefelverbindungen | 453 |
| 3.11.1 Nomenklatur, Struktur und Bindungsverhältnisse von Schwefelverbindungen | 453 |
| 3.11.2 Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Thiolen und Disulfiden | 457 |
| 3.11.3 Darstellung und Reaktionen von Sulfiden, Sulfoxiden und Sulfonen | 459 |
| 3.11.4 Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Sulfonsäuren und ihren Derivaten | 461 |
| 3.11.5 Thioderivate der Kohlensäure | 464 |
| 3.12 Aldehyde und Ketone | 466 |
| 3.12.1 Nomenklatur von Carbonylverbindungen | 466 |
| 3.12.2 Darstellung von Aldehyden und Ketonen | 470 |
| 3.12.3 Eigenschaften von Carbonylverbindungen | 475 |
| 3.12.4 Reaktionen von Carbonylverbindungen | 480 |
| 3.12.5 Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Basen | 481 |
| 3.12.6 Reaktionen von Carbonylverbindungen mit CH-aciden Verbindungen | 489 |
| 3.12.7 Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Hydridionen | 500 |
| 3.13 Carbonsäuren und Carbonsäure-Derivate | 504 |
| 3.13.1 Struktur und Nomenklatur | 504 |
| 3.13.2 Darstellung und Eigenschaften von Carbonsäuren | 515 |
| 3.13.3 Reaktionen von Carbonsäuren | 524 |
| 3.13.4 Darstellung und Reaktionen von Carbonsäurehalogeniden | 526 |
| 3.13.5 Darstellung und Reaktionen von Carbonsäureanhydriden und Ketenen | 528 |
| 3.13.6 Darstellung und Reaktionen von Carbonsäureestern | 530 |
| 3.13.7 Darstellung und Reaktionen von Carbonsäureamiden | 538 |
| 3.13.8 Darstellung und Reaktionen von Carbonitrilen (Nitrilen) | 540 |
| 3.13.9 Derivate der Kohlensäure | 543 |
| 3.14 Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren | 547 |
| 3.14.1 Nomenklatur der Säuren und Salze | 547 |
| 3.14.2 Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Hydroxycarbonsäuren | 550 |
| 3.14.3 Darstellung und Reaktionsverhalten von Lactonen und Lactamen | 554 |
| 3.14.4 Darstellung von Ketocarbonsäuren | 556 |
| 3.14.5 Reaktionsverhalten von Ketocarbonsäuren | 562 |
| 3.14.6 Reaktionen von CH-aciden Carbonsäure-Derivaten | 564 |
| 3.15 Heterocyclen | 571 |
| 3.15.1 Struktur und Nomenklatur | 571 |
| 3.15.2 Eigenschaften von Heterocyclen | 576 |
| 3.15.3 Darstellung von Heteroaromaten | 581 |
| 3.15.4 Reaktionen von Heteroaromaten | 590 |
| 3.16 Kohlenhydrate | 598 |
| 3.16.1 Definition, Einteilung und Nomenklatur | 598 |
| 3.16.2 Stereochemie der Kohlenhydrate | 601 |
| 3.16.3 Reaktionen der Monosaccharide | 606 |
| 3.16.4 Aufbau und Abbau von Kohlenhydraten | 614 |
| 3.16.5 Ausgewählte Monosaccharide | 615 |
| 3.16.6 Ausgewählte Oligosaccharide und Polysaccharide | 617 |
| 3.17 Aminosäuren und Peptide | 624 |
| 3.17.1 Einteilung, Nomenklatur und Stereochemie von Aminosäuren | 624 |
| 3.17.2 Eigenschaften von ?-Aminosäuren | 627 |
| 3.17.3 Darstellung und Reaktionsverhalten von Aminosäuren | 630 |
| 3.17.4 Grundzüge der Peptidchemie | 636 |
| 3.18 Synthetische Polymere | 644 |
| 3.18.1 Grundbegriffe der Polymerchemie | 644 |
| 3.18.2 Synthese von Polymeren (Polyreaktionen) | 646 |
| 3.18.3 Klassifizierung von Polymeren | 656 |
| 3.19 Säuren und Basen der organischen Chemie | 657 |
| 3.19.1 Klassifizierung saurer und basischer Stoffe | 657 |
| 3.19.2 Acidität von Carbonsäuren, Hydroxycarbonsäuren, Ketocarbonsäuren und Sulfonsäuren | 658 |
| 3.19.3 Säure-Base-Verhalten von Alkoholen, Phenolen, Enolen und Ethern | 664 |
| 3.19.4 SH-acide, NH-acide und CH-acide Verbindungen | 667 |
| 3.19.5 Basizität von Aminen, Amiden und Amidinen | 670 |
| 3.19.6 Basizität stickstoffhaltiger Heterocyclen | 675 |
| Anhang | 678 |
| Verzeichnis der Wortabkürzungen | 679 |
| Verzeichnis der Zeichen und Symbole | 682 |
| Sachregister | 686 |
| Der Autor | 753 |
