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Photochemisch orthogonale Festphasensynthesen

AutorMartin Kessler
VerlagCuvillier Verlag
Erscheinungsjahr2008
Seitenanzahl318 Seiten
ISBN9783736926448
FormatPDF
KopierschutzWasserzeichen
GerätePC/MAC/eReader/Tablet
Preis28,00 EUR
Schutzgruppenstrategien, in denen Licht als 'Abspaltungsreagens' eingesetzt werden kann, sind eine interessante Erweiterung des chemischen Methodenarsenals, da unter milden, substratschonenden Bedingungen und ohne Kontamination der Substrate mit Reagentien gearbeitet werden kann. Es wurde eine photochemisch orthogonale Schutzgruppenstrategie für die Festphasen-Peptidsynthese entwickelt. Die Kombination von Pivaloyllinkern- und NVOC-Schutzgruppen wurde zu diesem Zweck eingehend untersucht. Die photochemisch orthogonale Methode erlaubte die wellenlängenselektive Anregung verschiedener photolabiler Schutzgruppen und lieferte die Zielverbindungen ohne weitere Aufarbeitung in hoher Reinheit. Die Brauchbarkeit des photolabilen Pivaloyllinkers zur Synthese größerer caged-Peptide (7 - 15 Aminosäuren) nach konventionellen Peptidsyntheseprotokollen und anschließender photolytischer Freisetzung (uncaging) der C-terminal gebundenen Peptide unter in-vivo-Bedingungen wurde untersucht.

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