| Vorwort | 7 |
| Inhaltsverzeichnis | 9 |
| Abkürzungsverzeichnis | 18 |
| 1 Stoffe und ihre Zusammensetzung | 23 |
| 1.1 Organische Chemie und organische Stoffe | 23 |
| 1.2 Zusammensetzung und Reinheit organischer Stoffe | 25 |
| 1.3 Trennung von homogenen Stoffgemischen | 26 |
| 2 Atombau, chemische Bindung, funktionelle Gruppen und deren Analytik | 33 |
| 2.1 Atombau | 33 |
| 2.2 Chemische Bindung | 36 |
| 2.3 Funktionelle Gruppen | 42 |
| 2.4 Nasschemische Analytik funktioneller Gruppen | 49 |
| 2.5 Spektroskopische Methoden | 55 |
| 3 Struktur organischer Verbindungen und Stereochemie | 75 |
| 3.1 Konstitution und Struktur | 75 |
| 3.2 Isomerie | 76 |
| 3.3 Konformation | 80 |
| 3.4 Optische Isomerie und Chiralität | 85 |
| 3.5 Diastereoisomerie | 101 |
| 3.6 Prochiralität und Topizität | 106 |
| 3.7 Pseudochiralität | 109 |
| 3.8 Stereochemie von Cycloalkanen | 110 |
| 3.9 Konformation von Peptiden | 120 |
| 4 Gesättigte Kohlenwasserstoffe | 121 |
| 4.1 Alkane | 121 |
| 4.2 Monocyclische Alkane (Cycloalkane) | 128 |
| 4.3 Bi- und polycyclische Kohlenwasserstoffe | 140 |
| 5 Ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe | 151 |
| 5.1 Alkene (Olefine) und Cycloalkene | 151 |
| 5.2 Konjugierte Polyene | 172 |
| 5.3 Kumulene | 185 |
| 5.4 Alkine | 190 |
| 6 Alkohole und Thiole | 197 |
| 6.1 Einwertige Alkohole | 197 |
| 6.2 Mehrwertige Alkohole | 206 |
| 6.3 Thiole | 220 |
| 7 Halogenalkane | 225 |
| 7.1 Monohalogenalkane (Alkylhalogenide) | 225 |
| 7.2 Mehrfach halogenierte Alkane | 234 |
| 7.3 Fluorierte Kohlenwasserstoffe | 238 |
| 8 Aliphatische Stickstoffverbindungen | 243 |
| 8.1 Amine | 243 |
| 8.2 Diazoverbindungen, Diazirine, Diaziridine | 255 |
| 8.3 Aliphatische Hydrazine und Azide | 260 |
| 9 Ether und Thioether | 267 |
| 9.1 Ether | 267 |
| 9.2 Thioether | 273 |
| 10 Organische Derivate anorganischer Säuren, organische Derivate der Elemente P, B, Si und As | 277 |
| 10.1 Ester anorganischer Säuren | 277 |
| 10.2 Sulfon-, Sulfin- und Sulfensäuren | 285 |
| 10.3 Nitroalkane | 288 |
| 10.4 Organische Phosphor- und Arsenverbindungen | 294 |
| 10.5 Organische Silicium- und Borverbindungen | 299 |
| 11 Metallorganische Verbindungen | 305 |
| 11.1 Alkalimetallorganische Verbindungen (Alkalimetallorganyle) | 305 |
| 11.2 Organische Magnesiumverbindungen | 308 |
| 11.3 Organische Zinkverbindungen | 312 |
| 11.4 Organische Quecksilberverbindungen | 314 |
| 11.5 Organische Aluminiumverbindungen | 315 |
| 11.6 Organische Zinnverbindungen | 317 |
| 11.7 Organische Bleiverbindungen | 318 |
| 11.8 Organische Übergangsmetallkomplexe | 319 |
| 12 Aliphatische Carbonylverbindungen | 327 |
| 12.1 Alkanale (aliphatische Aldehyde) | 327 |
| 12.2 Alkanone (aliphatische Ketone) | 345 |
| 13 Aliphatische Mono- und Dicarbonsäuren | 361 |
| 13.1 Gesättigte Mono- und Dicarbonsäuren | 361 |
| 13.2 Ungesättigte aliphatische Mono- und Dicarbonsäuren | 380 |
| 14 Carbonsäurederivate | 397 |
| 14.1 Carbonsäurehalogenide | 397 |
| 14.2 Carbonsäureanhydride | 400 |
| 14.3 Ketene | 404 |
| 14.4 Ester und Orthoester | 405 |
| 14.5 Carbonsäureamide | 411 |
| 14.6 Sonstige N-Derivate der Carbonsäuren | 414 |
| 15 Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen | 421 |
| 15.1 Halogencarbonsäuren | 421 |
| 15.2 Hydroxycarbonsäuren und Lactone | 425 |
| 15.3 Aminocarbonsäuren | 436 |
| 15.4 Aldehyd- und Ketocarbonsäuren | 444 |
| 16 Derivate von Kohlensäure, Cyansäure und Kohlenstoffmonoxid sowie Carbene und Nitrene | 455 |
| 16.1 Kohlensäure und ihre Derivate | 455 |
| 16.2 (Iso-)Cyansäure und ihre Derivate | 466 |
| 16.3 Kohlenstoffmonoxid und seine Derivate | 477 |
| 16.4 Carbene, Carbine und Nitrene als instabile Zwischenprodukte | 481 |
| 17 Kohlenhydrate | 487 |
| 17.1 Monosaccharide | 488 |
| 17.2 Oligosaccharide | 515 |
| 17.3 Polysaccharide (Glycane) | 522 |
| 18 Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene) | 533 |
| 18.1 Benzen | 533 |
| 18.2 Alkylderivate des Benzens (Alkylbenzene) | 538 |
| 18.3 Benzenderivate mit heteroatomhaltigen Seitenketten | 541 |
| 18.4 Benzenderivate mit ungesättigten Substituenten | 544 |
| 19 Aromaten mit Halogen-, Nitro- und Sulfonsäuregruppen | 549 |
| 19.1 Halogenierte Aromaten (Arylhalogenide) | 549 |
| 19.2 Nitroaromaten | 559 |
| 19.3 Aromatische Sulfonsäuren | 565 |
| 20 Phenole und Derivate | 575 |
| 20.1 Einwertige Phenole | 575 |
| 20.2 Mehrwertige Phenole | 585 |
| 20.3 Phenylether | 593 |
| 20.4 Benzochinone | 594 |
| 21 Aromatische Carbonyl- und Carboxyverbindungen | 601 |
| 21.1 Aromatische Aldehyde | 601 |
| 21.2 Aromatische Ketone | 614 |
| 21.3 Aromatische Monocarbonsäuren – Benzoesäure und ihre Derivate | 621 |
| 21.4 Gesättigte arylsubstituierte aliphatische Monocarbonsäuren | 630 |
| 21.5 Ungesättigte arylsubstituierte aliphatische Monocarbonsäuren | 633 |
| 21.6 Aromatische Dicarbonsäuren | 636 |
| 22 Aromatische Stickstoffverbindungen | 641 |
| 22.1 Aromatische Amine | 641 |
| 22.2 Aromatische Azo- und Diazoniumverbindungen | 649 |
| 23 Oligo- und Polyphenyle, Arylalkane | 661 |
| 23.1 Biphenyle | 661 |
| 23.2 Terphenyle und Polyphenyle | 663 |
| 23.3 Arylmethane | 666 |
| 23.4 Arylethane und freie Radikale | 675 |
| 24 Kondensierte aromatische Ringsysteme | 683 |
| 24.1 Inden | 684 |
| 24.2 Fluoren | 686 |
| 24.3 Naphthalen | 688 |
| 24.4 Anthracen | 696 |
| 24.5 Phenanthren | 702 |
| 24.6 Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe mit vier und mehr Ringen | 704 |
| 25 Nichtbenzoide Aromaten und Annulene | 709 |
| 25.1 Annulene | 709 |
| 25.2 Azulene | 712 |
| 25.3 Kationische, nichtbenzoide Aromaten | 716 |
| 25.4 Anionische, nichtbenzoide Aromaten | 718 |
| 26 Terpene | 725 |
| 26.1 Monoterpene | 725 |
| 26.2 Terpene aus drei bis acht Isopreneinheiten | 737 |
| 26.3 Polyterpene | 748 |
| 27 Steroide | 753 |
| 27.1 Natürliche und synthetische Steroide | 753 |
| 28 Fünfringe mit einem Heteroatom | 775 |
| 28.1 Pyrrolgruppe | 775 |
| 28.2 Furangruppe | 788 |
| 28.3 Thiophengruppe | 793 |
| 29 Benzanellierte Ringsysteme der Pyrrol-, Furan- und Thiophengruppe | 797 |
| 29.1 Indolverbindungen | 797 |
| 29.2 Indolizinverbindungen | 804 |
| 29.3 Isoindole und Isobenzofurane | 806 |
| 29.4 Cumarone und Thionaphthene | 810 |
| 29.5 Kondensierte tricyclische Systeme | 812 |
| 30 Fünfringe mit zwei Heteroatomen | 815 |
| 30.1 Pyrazolgruppe | 815 |
| 30.2 Imidazolgruppe | 824 |
| 30.3 Oxazol, Isoxazol | 832 |
| 30.4 Thiazol, Isothiazol | 837 |
| 31 Fünfringe mit drei oder mehr Heteroatomen | 845 |
| 31.1 Triazole | 845 |
| 31.2 Tetrazol | 850 |
| 31.3 Pentazol | 852 |
| 31.4 Thiadiazol | 853 |
| 32 Sechsringe mit einem Heteroatom | 857 |
| 32.1 Pyridingruppe | 857 |
| 32.2 Pyrangruppe | 865 |
| 33 Benzanellierte Sechs- und Siebenringe | 869 |
| 33.1 Benzopyridine, Dibenzopyridine und Benzopyrane | 869 |
| 33.2 Benzazepine, Dibenzazepine und Benzodiazepine | 888 |
| 34 Sechsringe mit zwei und drei Heteroatomen | 895 |
| 34.1 Diazine | 895 |
| 34.2 Benzodiazine | 905 |
| 34.3 Piperazine, Thiazine, Oxazine,Dioxine | 907 |
| 34.4 Phenazine, Phenoxazine, Dibenzo-p-dioxine und Phenothiazine | 910 |
| 34.5 Triazine | 916 |
| 35 Stickstoffhaltige bicyclische Heterosysteme (Heterobicyclen) | 921 |
| 35.1 Purine | 921 |
| 35.2 Pteridine und Pterine | 930 |
| 35.3 Weitere Heterobicyclen | 935 |
| 36 Alkaloide | 939 |
| 36.1 Alkaloide vom Tetrahydropyrrol-, Pyridin- und Piperidin-Typ | 940 |
| 36.2 Alkaloide vom Tropan-Typ | 945 |
| 36.3 Alkaloide vom Chinolizidin-Typ | 950 |
| 36.4 Alkaloide vom Chinolin-Typ | 951 |
| 36.5 Alkaloide vom Isochinolin-Typ | 953 |
| 36.6 Alkaloide vom Indol-Typ | 959 |
| 37 Aminosäuren, Peptide und Proteine | 965 |
| 37.1 Aminosäuren | 965 |
| 37.2 Peptide | 976 |
| 37.3 Proteine | 990 |
| 38 Nucleinsäuren | 1001 |
| 38.1 Nucleobasen, Nucleoside und Nucleotide | 1001 |
| 38.2 RNA und DNA | 1007 |
| Wichtige Reaktionen und Begriffe in der Organischen Chemie | 1021 |
| Bildnachweis | 1035 |
| Sachregister | 1039 |
| Die Autoren | 1197 |
