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E-Book

Grundlagen der Organischen Chemie

AutorJoachim Buddrus
VerlagWalter de Gruyter GmbH & Co.KG
Erscheinungsjahr2011
Seitenanzahl975 Seiten
ISBN9783110246407
FormatPDF
KopierschutzWasserzeichen/DRM
GerätePC/MAC/eReader/Tablet
Preis54,95 EUR

The fourth edition of this textbook on organic chemistry has been completely revised, both with regard to didactics as well as to content. Using topical examples, the book takes the increasing importance of the life sciences into account without losing its character as introduction to organic chemistry. The numerous exercises with solutions in every chapter and the rendering of the chemical formulas in color make this book an indispensable textbook for students with chemistry as a major or minor subject.



Joachim Buddrus, Universität Dortmund (em.); Bernd Schmidt, Universität Potsdam.

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Inhaltsverzeichnis
Vorwort zur vierten Auflage????????????????????????????????????????????????????????????????????6
Inhalt??????????????????????????8
Kapitel 1 Elektronenstruktur und Reaktivität von Kohlenstoffverbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????28
1.1 Sonderstellung des Kohlenstoffs????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????28
1.2 Ionische und kovalente Bindung??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????29
1.3 Mesomerie????????????????????????????????????????31
1.4 Elektronegativität und Polarität??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????33
1.5 Induktive und mesomere Effekte??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????37
1.6 Elektronenpaarabstoßung und Molekülgeometrie??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????39
1.7 Hybridorbitale und Molekülgeometrie????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????42
1.8 Molekülorbitale????????????????????????????????????????????????????44
1.8.1 Lokalisierte Molekülorbitale??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????45
1.8.2 Delokalisierte Molekülorbitale??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????48
1.9 Bindungsenergie????????????????????????????????????????????????????51
1.10 Zum Ablauf einer Reaktion??????????????????????????????????????????????????????????????????????????53
1.10.1 Thermodynamik einer Reaktion????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????53
1.10.2 Kinetik einer Reaktion????????????????????????????????????????????????????????????????????????53
1.10.3 Elektronischer Verlauf einer Reaktion??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????55
1.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 1????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????58
Kapitel 2 Strukturaufklärung durch Spektroskopie??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????60
2.1 Bedeutung der spektroskopischen Methoden??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????60
2.2 Massenspektrometrie????????????????????????????????????????????????????????????61
2.2.1 Grundlagen??????????????????????????????????????????????62
2.2.2 Massenspektren organischer Verbindungen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????64
2.2.3 Herleitung der Summenformel aus dem Massenspektrum??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????70
2.3 Kernmagnetische Resonanzspektroskopie????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????71
2.3.1 Grundlagen??????????????????????????????????????????????72
2.3.2 Chemische Verschiebung von Protonensignalen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????74
2.3.3 Fläche eines Protonensignals??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????76
2.3.4 Kopplung zwischen Protonen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????76
2.3.5 Kernmagnetische Resonanzspektroskopie von 13C????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????81
2.4 Infrarotspektroskopie????????????????????????????????????????????????????????????????84
2.4.1 Grundlagen??????????????????????????????????????????????84
2.4.2 Interpretation von IR-Spektren??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????87
2.5 Ultraviolettspektroskopie????????????????????????????????????????????????????????????????????????90
2.5.1 Grundlagen??????????????????????????????????????????????90
2.5.2 UV-Spektren ungesättigter Verbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????92
2.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 2??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????95
Kapitel 3 Alkane. Radikalische Substitution????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????96
3.1 Einteilung der Kohlenwasserstoffe????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????96
3.2 Alkane und Konstitutionsisomerie??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????97
3.3 Nomenklatur organischer Verbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????99
3.4 Konformationen von Alkanen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????103
3.5 Löslichkeit, Siede- und Schmelzpunkte von Alkanen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????106
3.6 NMR-Spektren von Alkanen??????????????????????????????????????????????????????????????????????107
3.7 Vorkommen von Alkanen????????????????????????????????????????????????????????????????108
3.8 Darstellung von Alkanen????????????????????????????????????????????????????????????????????108
3.9 Radikalische Substitutionen an Alkanen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????111
3.9.1 Erzeugung von Radikalen????????????????????????????????????????????????????????????????????????111
3.9.2 Halogenierung von Alkanen mit molekularem Halogen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????112
3.9.3 Chlorierung von Alkanen mit Sulfurylchlorid????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????119
3.9.4 Exkurs: Reaktionsenthalpie der Halogenierung von Alkanen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????120
3.9.5 Halogenierung in Allylstellung von Alkenen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????121
3.9.6 Chlorierung von Alkanen in Gegenwart von Schwefeldioxid????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????124
3.9.7 Oxidation von Alkanen etc. mit molekularem Sauerstoff????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????124
3.10 Pyrolyse von Alkanen????????????????????????????????????????????????????????????????127
3.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 3????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????129
Kapitel 4 Cycloalkane????????????????????????????????????????????????????????132
4.1 Einteilung der Cycloalkane??????????????????????????????????????????????????????????????????????????132
4.2 cis-trans-Isomerie bei Cycloalkanen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????133
4.3 Konformation unsubstituierter Cycloalkanringe????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????134
4.4 Konformation substituierter Cyclohexanverbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????136
4.5 Darstellung von Cycloalkanen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????139
4.6 Reaktionen von Cycloalkanen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????141
4.6.1 Verbrennung und Ringspannung??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????141
4.6.2 Ringöffnung kleiner Ringe????????????????????????????????????????????????????????????????????????????143
4.7 Polycyclische Alkane??????????????????????????????????????????????????????????????144
4.8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 4??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????147
Kapitel 5 Stereoisomerie??????????????????????????????????????????????????????????????148
5.1 Einteilung von Isomeren. Chiralität????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????148
5.2 Moleküle mit einem Chiralitätszentrum. R,S-Nomenklatur??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????150
5.3 Moleküle mit zwei Chiralitätszentren. Diastereomere????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????153
5.4 Moleküle mit einer Chiralitätsachse????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????156
5.5 Symmetrieeigenschaften von Enantiomeren????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????157
5.6 Optische Aktivität von Enantiomeren????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????160
5.7 Trennung von Enantiomeren durch Racematspaltung????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????161
5.8 Biochemie von Enantiomeren??????????????????????????????????????????????????????????????????????????164
5.9 Prochiralität????????????????????????????????????????????????166
5.9.1 Topizität von Substituenten????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????166
5.9.2 Topizität von Molekülseiten????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????170
5.9.3 Prochirale Moleküle????????????????????????????????????????????????????????????????171
5.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 5????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????174
Kapitel 6 Alkene. Elektrophile Additionen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????178
6.1 cis-trans-Isomerie von Alkenen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????178
6.2 Nomenklatur von Alkenen????????????????????????????????????????????????????????????????????179
6.3 Unterscheidung von cis-trans-Alkenen durch NMR??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????181
6.4 Darstellung von Alkenen????????????????????????????????????????????????????????????????????183
6.5 Zur Reaktivität von Alkenen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????185
6.6 Elektrophile Additionen an Alkene????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????186
6.6.1 Erzeugung und Stabilität von Carbenium-Ionen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????186
6.6.2 Addition von Säuren an Alkene. Markownikow-Regel??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????188
6.6.3 Addition von Wasser an Alkene????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????191
6.6.4 Addition von Halogenen an Alkene??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????193
6.6.5 Überführung von Alkenen in Halogenhydrine????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????196
6.6.6 Exkurs: Addition von Halogen an Myrcen. Krebsbekämpfung????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????197
6.6.7 Addition von Boran an Alkene??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????199
6.6.8 Chemie der Trialkylborane????????????????????????????????????????????????????????????????????????????201
6.6.9 Addition von Carbenen und Carbenoiden an Alkene????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????204
6.6.10 Elektrophile Additionen – ein stereochemischer Vergleich????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????209
6.7 Oxidation von Alkenen????????????????????????????????????????????????????????????????210
6.7.1 Epoxidierung von Alkenen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????210
6.7.2 Hydroxylierung von Alkenen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????213
6.7.3 Spaltung von Alkenen durch Ozon????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????214
6.8 Radikalische Additionen an Alkene????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????216
6.9 Hydrierung von Alkenen. Dehydrierung von Alkanen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????219
6.10 Hydrierungswärme und Stabilität von Alkenen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????221
6.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 6????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????224
Kapitel 7 Alkine??????????????????????????????????????????????228
7.1 Übersicht und Nomenklatur von Alkinen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????228
7.2 Struktur und IR-Spektren von Alkinen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????229
7.3 Darstellung von Alkinen????????????????????????????????????????????????????????????????????231
7.4 Reaktionen von Alkinen??????????????????????????????????????????????????????????????????233
7.4.1 Elektrophile Additionen an Alkine????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????234
7.4.2 Nucleophile Additionen an Alkine??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????239
7.4.3 Addition von Wasserstoff an Alkine??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????239
7.4.4 Acidität von 1-Alkinen. Acetylide????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????241
7.4.5 Oxidative Kupplung von 1-Alkinen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????242
7.4.6 Acetylen als industrielle Ausgangsverbindung??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????243
7.4.7 Zusammenfassung der Reaktionen von Alkinen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????245
7.5 Exkurs: Alkine bei Synthesen. Pheromone????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????246
7.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 7??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????248
Kapitel 8 Konjugierte Diene und Polyene????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????250
8.1 Einteilung ungesättigter Kohlenwasserstoffe????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????250
8.2 Stabilität konjugierter Diene????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????252
8.3 Konformation konjugierter Diene????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????253
8.4 UV-Spektren konjugierter Polyene??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????253
8.5 Konstitution und Farbe organischer Verbindungen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????255
8.6 Herstellung konjugierter Diene??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????257
8.7 Reaktionen konjugierter Diene????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????259
8.7.1 Addition von Bromwasserstoff an konjugierte Diene????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????260
8.7.2 Kinetische und thermodynamische Steuerung der HBr-Addition??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????261
8.7.3 Weitere Additionen an konjugierte Diene????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????262
8.7.4 Diels-Alder-Reaktion??????????????????????????????????????????????????????????????????263
8.8 Exkurs: Die Photochemie des Sehvorgangs????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????270
8.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 8??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????271
Kapitel 9 Halogenkohlenwasserstoffe????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????274
9.1 Bedeutung von Halogenkohlenwasserstoffen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????274
9.2 Herstellung von Halogenkohlenwasserstoffen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????276
9.3 Halogenkohlenwasserstoffe im Alltag????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????278
9.4 Reaktionen - ein Überblick??????????????????????????????????????????????????????????????????????????282
9.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 9??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????282
Kapitel 10 Nucleophile Substitutionen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????284
10.1 Nucleophile Substitutionen - eine Übersicht??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????284
10.2 Die SN2-Reaktion????????????????????????????????????????????????????????285
10.3 Die SN1-Reaktion????????????????????????????????????????????????????????287
10.4 Einfluß des Substrats auf die Substitution????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????290
10.4.1 Gesättigte Alkylhalogenide????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????290
10.4.2 Allyl- und Benzylhalogenide??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????293
10.5 Das Nucleophil????????????????????????????????????????????????????295
10.6 Die Abgangsgruppe??????????????????????????????????????????????????????????298
10.7 Einfluß des Lösungsmittels????????????????????????????????????????????????????????????????????????????299
10.8 Vergleich von SN1- und SN2-Reaktionen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????301
10.9 Exkurs: Pflanzenschutzmittel durch nucleophile Substitution??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????303
10.10 Exkurs: Nucleophile Methylierungen in der Zelle????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????305
10.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 10????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????307
Kapitel 11 Eliminierungen????????????????????????????????????????????????????????????????310
11.1 a-,ß-undY-Eliminierungen????????????????????????????????????????????????????????????????????????310
11.2 Präparative Bedeutung von ß-Eliminierungen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????311
11.3 Mechanistische Abläufe von ß -Eliminierungen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????312
11.4 Die E2-Reaktion??????????????????????????????????????????????????????313
11.4.1 syn-undanti-EliminierungenbeiE2-Reaktionen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????314
11.4.2 Saytzeff- und Hofmann-Produkt bei E2-Reaktionen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????317
11.5 Die E1-Reaktion??????????????????????????????????????????????????????318
11.6 Sonderfall: Die E1cB-Reaktion??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????320
11.7 Exkurs : Kinetische Isotopeneffekte??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????321
11.8 KonkurrenzvonEliminierungundSubstitution????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????323
11.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 11??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????325
Kapitel 12 Alkohole????????????????????????????????????????????????????328
12.1 Übersicht und Nomenklatur von Alkoholen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????328
12.2 Wasserstoffbrücken und IR-Spektren von Alkoholen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????329
12.3 NMR-Unterscheidung von alkoholischen Gruppen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????331
12.4 Eigenschaften und Verwendung von Alkoholen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????333
12.5 Darstellung von Alkoholen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????334
12.6 Reaktionen von Alkoholen????????????????????????????????????????????????????????????????????????337
12.6.1 Acidität von Alkoholen. Alkoholate????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????337
12.6.2 Veresterung von Alkoholen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????339
12.6.3 Tosylierung von Alkoholen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????339
12.6.4 Umwandlung von Alkoholen in Alkylhalogenide??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????341
12.6.5 Dehydrierung von Alkoholen zu Alkenen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????343
12.6.6 Dehydrierung von Alkoholen zu Ethern????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????346
12.6.7 Oxidation von Alkoholen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????347
12.6.8 Exkurs: Dehydrierung von Alkoholen in der biologischen Zelle????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????349
12.7 Mehrwertige Alkohole????????????????????????????????????????????????????????????????351
12.7.1 Darstellung und Eigenschaften mehrwertiger Alkohole??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????352
12.7.2 Glykolspaltung von 1,2-Diolen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????353
12.8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 12??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????356
Kapitel 13 Ether, Epoxide, Organoschwefelverbindungen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????360
13.1 Übersicht und Nomenklatur von Ethern????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????360
13.2 Darstellung von Ethern????????????????????????????????????????????????????????????????????362
13.3 Reaktionen von Ethern??????????????????????????????????????????????????????????????????365
13.3.1 Bildung von Oxoniumsalzen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????365
13.3.2 Etherspaltung durch starke Säuren??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????366
13.3.3 Autoxidation von Ethern??????????????????????????????????????????????????????????????????????????367
13.4 Kronenether??????????????????????????????????????????????368
13.5 Exkurs: Cyclische Ether als Ionophore??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????370
13.6 Epoxide??????????????????????????????????????371
13.6.1 Darstellung von Epoxiden????????????????????????????????????????????????????????????????????????????371
13.6.2 Reaktionen von Epoxiden??????????????????????????????????????????????????????????????????????????374
13.7 Exkurs: Vom chiralen Epoxid zum chiralen Arzneistoff????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????378
13.8 Organische Schwefelverbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????379
13.9 Exkurs: Schwefelverbindungen in der Biochemie??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????384
13.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 13????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????386
Kapitel 14 Benzoide Aromaten??????????????????????????????????????????????????????????????????????390
14.1 Sonderstellung des Benzols????????????????????????????????????????????????????????????????????????????390
14.2 Aromaten im Überblick??????????????????????????????????????????????????????????????????391
14.3 Nomenklatur substituierter Aromaten??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????392
14.4 Gewinnung von Aromaten aus Erdöl und Teer??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????394
14.5 Krebserregende Eigenschaft von Aromaten??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????394
14.6 Bindungslängen und Hydrierungswärme in Aromaten??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????395
14.7 Reaktionen von Aromaten im Überblick????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????398
14.8 Elektrophile Substitution an Benzol??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????399
14.8.1 Nitrierung von Benzol??????????????????????????????????????????????????????????????????????401
14.8.2 Halogenierung von Benzol????????????????????????????????????????????????????????????????????????????402
14.8.3 Sulfonierung von Benzol??????????????????????????????????????????????????????????????????????????404
14.8.4 Sulfochlorierung von Benzol??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????406
14.8.5 Acylierung von Benzol nach Friedel-Crafts??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????407
14.8.6 Alkylierung von Benzol nach Friedel-Crafts????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????411
14.8.7 Zusammenfassung elektrophiler Substitutionen an Benzol????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????417
14.9 Elektrophile Zweitsubstitution????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????417
14.9.1 Lenkung der Zweitsubstitution durch Erstsubstituenten??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????417
14.9.2 Mechanismus der Zweitsubstitution??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????422
14.9.3 Exkurs: Geschwindigkeiten der Zweitsubstitution??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????424
14.9.4 Exkurs: Arzneistoff durch Friedel-Crafts-Acylierung??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????425
14.10 Elektrophile Substitution an mehrkernigen Aromaten??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????427
14.11 Nucleophile aromatische Substitution??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????431
14.12 Eliminierung am Benzolring: Arine????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????433
14.13 Additionen an Aromaten??????????????????????????????????????????????????????????????????????436
14.14 Reaktionen der Seitenkette von Alkylaromaten??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????440
14.15 Exkurs: Herstellung des Süßstoffs Saccharin????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????444
14.16 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 14????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????445
Kapitel 15 Nichtbenzoide Aromaten und Antiaromaten??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????450
15.1 Benzoide und nichtbenzoide Aromaten. Hückel-Regel??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????450
15.2 Antiaromaten????????????????????????????????????????????????452
15.3 Elektronenkonfiguration und NMR-Spektren????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????455
15.4 Herstellung nichtbenzoider Aromaten/Antiaromaten????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????457
15.5 Reaktionen nichtbenzoider Aromaten????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????460
15.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 15??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????461
Kapitel 16 Metallorganische Verbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????464
16.1 Bedeutung metallorganischer Verbindungen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????464
16.2 Bindung in metallorganischen Verbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????465
16.2.1 Ionische Bindung in metallorganischen Verbindungen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????465
16.2.2 Kovalente Bindung in metallorganischen Verbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????465
16.2.3 Mehrzentrenbindung in metallorganischen Verbindungen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????466
16.2.4 p-Bindung und 18-Elektronenregel467
16.2.5 Löslichkeit metallorganischer Verbindungen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????469
16.3 Darstellung metallorganischer Verbindungen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????470
16.3.1 Metallorganische Verbindungen aus C-H-aciden Verbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????470
16.3.2 Metallorganische Verbindungen aus Halogenverbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????472
16.3.3 Metallorganische Verbindungen aus weiteren Vorstufen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????474
16.4 Reaktionen metallorganischer Verbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????475
16.4.1 Reaktivität metallorganischer Verbindungen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????475
16.4.2 Lithium- und magnesiumorganische Verbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????477
16.4.3 Kupferorganische Verbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????477
16.4.4 Aluminiumorganische Verbindungen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????479
16.5 Übergangsmetallverbindungen als Katalysatoren??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????481
16.5.1 Homogene Hydrierung von Alkenen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????484
16.5.2 Hydroformylierung von Alkenen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????486
16.5.3 Metathese von Olefinen????????????????????????????????????????????????????????????????????????488
16.5.4 Polymerisation von Alkenen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????492
16.5.5 Palladiumkatalysierte C-C-Verknüpfungsreaktionen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????494
16.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 16??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????498
Kapitel 17 Aldehyde und Ketone??????????????????????????????????????????????????????????????????????????500
17.1 Aldehyde und Ketone im Alltag??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????500
17.2 ?-Bindung in Aldehyden und Ketonen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????503
17.3 IR- und NMR-Spektren von Aldehyden und Ketonen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????503
17.4 Darstellung von Aldehyden und Ketonen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????504
17.5 Nucleophile Additionen an die Carbonylgruppe????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????508
17.5.1 Zur Reaktivität von Aldehyden und Ketonen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????508
17.5.2 Addition von Wasser: gem-Diole????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????510
17.5.3 Addition von Alkoholen. Halbacetale und Acetale??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????511
17.5.4 Addition von Thiolen. Thioacetale??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????514
17.5.5 Addition von Aminoverbindungen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????515
17.5.6 Exkurs: Imine in der Zelle????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????520
17.5.7 Addition von Cyanwasserstoff und 1-Alkinen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????521
17.5.8 Addition von metallorganischen Verbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????523
17.5.9 Addition von Yliden. Wittig-Reaktion????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????525
17.5.10 Exkurs: Technische Synthese von Vitamin A????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????528
17.6 Oxidation von Aldehyden und Ketonen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????532
17.7 Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkoholen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????535
17.8 Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Kohlenwasserstoffen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????537
17.8.1 Reduktion mit Zink: Clemmensen-Reduktion????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????537
17.8.2 Reduktion mit Hydrazin: Wolff-Kishner-Reduktion??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????538
17.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 17??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????540
Kapitel 18 Carbonsäuren????????????????????????????????????????????????????????????544
18.1 Übersicht und Nomenklatur von Carbonsäuren????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????544
18.2 Vorkommen und Eigenschaften von Carbonsäuren????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????546
18.3 Darstellung von Carbonsäuren????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????547
18.4 Reaktionen von Carbonsäuren??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????550
18.4.1 Acidität von Carbonsäuren??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????550
18.4.2 Salze von Carbonsäuren: Carboxylate??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????552
18.4.3 Exkurs: Tenside??????????????????????????????????????????????????????????553
18.4.4 Veresterung von Carbonsäuren mit Alkohol????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????556
18.4.5 Methylierung von Carbonsäuren mit Diazomethan??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????557
18.4.6 Überführung von Carbonsäuren in Carbonsäurehalogenide??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????558
18.4.7 Reduktion von Carbonsäuren zu primären Alkoholen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????559
18.4.8 Decarboxylierung von Carbonsäuren??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????560
18.4.9 Zusammenfassung der Reaktionen an der Carboxylgruppe????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????562
18.5 Peroxycarbonsäuren????????????????????????????????????????????????????????????562
18.6 Dicarbonsäuren????????????????????????????????????????????????????564
18.6.1 Darstellung von Dicarbonsäuren????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????565
18.6.2 Reaktionen von Dicarbonsäuren??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????567
18.7 Hydroxy- und Ketocarbonsäuren??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????568
18.8 Exkurs: Synthese des Konservierungsstoffs Sorbinsäure??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????570
18.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 18??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????571
Kapitel 19 Derivate von Carbonsäuren??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????574
19.1 Zur Reaktivität von Carbonsäurederivaten????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????574
19.2 Carbonsäurehalogenide??????????????????????????????????????????????????????????????????576
19.2.1 Herstellung von Carbonsäurechloriden????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????576
19.2.2 Reaktionen von Carbonsäurechloriden??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????577
19.3 Carbonsäureanhydride????????????????????????????????????????????????????????????????582
19.3.1 Herstellung von Carbonsäureanhydriden??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????582
19.3.2 Reaktionen von Carbonsäureanhydriden????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????584
19.4 Carbonsäureester????????????????????????????????????????????????????????584
19.4.1 Nomenklatur und Vorkommen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????584
19.4.2 Herstellung von Estern????????????????????????????????????????????????????????????????????????585
19.4.3 Reaktionen an der Estergruppe??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????586
19.4.4 Lactone??????????????????????????????????????????592
19.5 Thiocarbonsäureester????????????????????????????????????????????????????????????????594
19.6 Carbonsäureamide????????????????????????????????????????????????????????595
19.6.1 Struktur und Vorkommen????????????????????????????????????????????????????????????????????????595
19.6.2 Bindung und Wasserstoffbrücken bei Carbonsäureamiden????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????596
19.6.3 1H-NMR-Spektren von Carbonsäureamiden??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????597
19.6.4 Herstellung von Carbonsäureamiden??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????598
19.6.5 Reaktionen von Carbonsäureamiden????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????599
19.6.6 Lactame??????????????????????????????????????????605
19.6.7 Exkurs: Herstellung des Süßstoffs Aspartam????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????607
19.7 Nitrile??????????????????????????????????????609
19.7.1 Herstellung von Nitrilen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????609
19.7.2 Reaktionen von Nitrilen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????610
19.8 Kohlensäurederivate??????????????????????????????????????????????????????????????612
19.9 Vergleich der Reaktionen von Carbonylverbindungen mit metallorganischen Verbindungen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????613
19.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 19????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????617
Kapitel 20 Reaktionen am ? -C-Atom von Carbonylverbindungen622
20.1 a-CH-Acidität von Carbonylverbindungen, Nitrilen622
20.2 Keto-Enol-Tautomerie????????????????????????????????????????????????????????????????625
20.3 Racemisierung a-chiraler Carbonylverbindungen629
20.4 a-Halogenierung von Aldehyden und Ketonen630
20.5 a-Halogenierung von Carbonsäuren634
20.6 Alkylierung von Malonester und Acetessigester??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????635
20.7 a-Alkylierung von Ketonen, Monoestern und Nitrilen639
20.8 a-Alkylierung und a-Acylierung über Enamine642
20.9 Aldoladdition und Aldolkondensation??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????643
20.9.1 Gemischte Aldolreaktion??????????????????????????????????????????????????????????????????????????647
20.9.2 Aldole als technisch wichtige Zwischenprodukte????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????651
20.9.3 Exkurs: Aldoladdition in der lebenden Zelle??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????652
20.10 a-Aminomethylierung von Aldehyden und Ketonen655
20.11 Esterkondensation nach Claisen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????656
20.12 Knoevenagel-Kondensation??????????????????????????????????????????????????????????????????????????662
20.13 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 20????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????664
Kapitel 21 ?,? -Ungesättigte Carbonylverbindungen668
21.1 Übersicht und Herstellung??????????????????????????????????????????????????????????????????????????668
21.2 Reaktivität a,ß-ungesättigter Carbonylverbindungen670
21.3 Elektrophile Additionen??????????????????????????????????????????????????????????????????????671
21.4 Nucleophile Additionen????????????????????????????????????????????????????????????????????672
21.4.1 Verlauf nucleophiler Additionen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????672
21.4.2 Addition von Sauerstoff-, Stickstoff- u. Schwefel-Nucleophilen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????672
21.4.3 Addition CH-acider Verbindungen: die Michael-Addition??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????674
21.4.4 Die Robinson-Anellierung????????????????????????????????????????????????????????????????????????????678
21.4.5 Addition von Aldehyden: die Stetter-Reaktion????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????679
21.4.6 Addition metallorganischer Verbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????680
21.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 21??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????682
Kapitel 22 Amine??????????????????????????????????????????????686
22.1 Einteilung und Nomenklatur von Aminen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????686
22.2 Struktur und Inversion von Aminen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????688
22.3 Exkurs: Pharmakologische Wirkung von Aminen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????690
22.4 Darstellung von Aminen????????????????????????????????????????????????????????????????????691
22.5 Reaktionen von Aminen??????????????????????????????????????????????????????????????????697
22.5.1 Amine als schwache Basen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????698
22.5.2 Amine als schwache Säuren??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????701
22.5.3 Reaktion von Aminen mit Alkylhalogeniden????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????702
22.5.4 Quartäre Ammoniumsalze????????????????????????????????????????????????????????????????????????704
22.5.5 Quartäre Ammoniumsalze und Phasentransfer??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????707
22.5.6 Reaktion von Aminen mit Carbonsäureoder Sulfonsäurechlorid????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????708
22.5.7 Exkurs: Sulfonamide als Arzneimittel????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????711
22.5.8 Elektrophile Substitution an aromatischen Aminen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????713
22.5.9 Exkurs: Vom Anilin zum Arzneistoff Diclofenac??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????715
22.6 Diazoniumverbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????716
22.6.1 Reaktion von aliphatischen Aminen mit salpetriger Säure??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????717
22.6.2 Reaktion von aromatischen Aminen mit salpetriger Säure????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????719
22.6.3 Substitution der Diazoniumgruppe. Sandmeyer-Reaktion????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????720
22.6.4 Reduktion der Diazoniumgruppe??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????724
22.6.5 Azofarbstoffe aus Diazoniumverbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????725
22.7 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 22??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????729
Kapitel 23 Phenole??????????????????????????????????????????????????734
23.1 Einführung und Nomenklatur????????????????????????????????????????????????????????????????????????????734
23.2 Herstellung von Phenolen????????????????????????????????????????????????????????????????????????736
23.3 Reaktionen von Phenolen??????????????????????????????????????????????????????????????????????739
23.3.1 Acidität von Phenolen??????????????????????????????????????????????????????????????????????739
23.3.2 Reaktionen der phenolischen OH-Gruppe??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????741
23.3.3 Claisen-Umlagerung von Allyl-phenyl-ethern????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????743
23.3.4 Elektrophile Substitution am Benzolring von Phenolen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????745
23.3.5 Oxidation von Phenolen. Chinone??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????749
23.3.6 Zusammenfassung der Reaktionen von Phenolen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????754
23.4 Exkurs: Herstellung des Aromastoffs Menthol??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????754
23.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 23??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????757
Kapitel 24 Aromatische Heterocyclen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????760
24.1 Übersicht??????????????????????????????????????????760
24.2 Furan, Thiophen und Pyrrol????????????????????????????????????????????????????????????????????????????761
24.2.1 Bindung in Furan, Thiophen und Pyrrol??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????761
24.2.2 Darstellung von Furan-, Thiophen- und Pyrrolverbindungen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????762
24.2.3 Zur Reaktivität von Furan, Thiophen und Pyrrol????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????765
24.2.4 Reaktionen des Furans??????????????????????????????????????????????????????????????????????766
24.2.5 Reaktionen des Thiophens????????????????????????????????????????????????????????????????????????????767
24.2.6 Reaktionen des Pyrrols????????????????????????????????????????????????????????????????????????768
24.3 Pyridin und Pyridinverbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????769
24.3.1 Bindung im Pyridin????????????????????????????????????????????????????????????????769
24.3.2 Gewinnung von Pyridinverbindungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????769
24.3.3 Reaktionen von Pyridinverbindungen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????771
24.4 Kondensierte Ringe: Chinolin, Isochinolin und Indol??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????776
24.5 Exkurs: Kombinatorische Synthese: Benzodiazepine????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????778
24.6 Exkurs: Herstellung des Farbstoffs Indigo??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????781
24.7 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 24??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????783
Kapitel 25 Kohlenhydrate und Nucleinsäuren??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????786
25.1 Einteilung der Kohlenhydrate????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????786
25.2 Struktur von Monosacchariden????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????786
25.3 Furanosen und Pyranosen??????????????????????????????????????????????????????????????????????791
25.4 Monosaccharide????????????????????????????????????????????????????794
25.5 Reaktionen von Monosacchariden????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????795
25.5.1 Veresterung von Monosacchariden??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????795
25.5.2 Glykosidierung von Monosacchariden????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????796
25.5.3 Reduktion von Monosacchariden??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????798
25.5.4 Oxidation von Monosacchariden??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????799
25.6 Exkurs: Ascorbinsäure aus Glucose??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????800
25.7 Disaccharide????????????????????????????????????????????????801
25.8 Cyclische Saccharide: Cyclodextrine??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????803
25.9 Polysaccharide????????????????????????????????????????????????????804
25.10 Polysaccharide: Sekundärstruktur und Hydrolyse??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????806
25.11 Nucleinsäuren????????????????????????????????????????????????????808
25.12 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 25????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????811
Kapitel 26 Lipide????????????????????????????????????????????????814
26.1 Eigenschaften von Lipiden??????????????????????????????????????????????????????????????????????????814
26.2 Fette und Öle??????????????????????????????????????????????????814
26.2.1 Reaktionen an der Estergruppe??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????817
26.2.2 Reaktionen an der ungesättigten Seitenkette. Fetthärtung????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????818
26.3 Wachse????????????????????????????????????820
26.4 Phospholipide und Zellmembrane????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????820
26.5 Exkurs: Nachwachsende Rohstoffe??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????822
26.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 26??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????823
Kapitel 27 Aminosäuren, Peptide, Proteine????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????824
27.1 Aminosäuren??????????????????????????????????????????????824
27.1.1 Struktur von Aminosäuren????????????????????????????????????????????????????????????????????????????824
27.1.2 Konfiguration von Aminosäuren??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????826
27.1.3 Verwendung von Aminosäuren????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????827
27.1.4 Herstellung racemischer Aminosäuren??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????827
27.1.5 Herstellung enantiomerenreiner Aminosäuren????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????830
27.1.6 Säure-Base-Verhalten von Aminosäuren????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????837
27.1.7 Veresterung und Acetylierung von Aminosäuren????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????842
27.1.8 Nachweis von Aminosäuren: die Ninhydrin-Reaktion????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????843
27.2 Peptide??????????????????????????????????????843
27.2.1 Struktur und Nomenklatur von Peptiden??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????843
27.2.2 Bedeutung von Peptiden????????????????????????????????????????????????????????????????????????845
27.2.3 Herstellung von Peptiden in Lösung????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????846
27.2.4 Herstellung von Peptiden am Träger. Merrifield-Synthese??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????853
27.2.5 Chemische und enzymatische Hydrolyse von Peptiden??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????855
27.2.6 Sequenzanalyse von Peptiden durch Edman-Abbau??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????857
27.2.7 Exkurs: Sequenzanalyse durch Massenspektrometrie????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????859
27.3 Proteine????????????????????????????????????????861
27.3.1 Primärstruktur von Proteinen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????862
27.3.2 Sekundärstruktur von Proteinen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????862
27.3.3 Tertiärstruktur und Domänen von Proteinen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????864
27.3.4 Quartärstruktur von Proteinen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????866
27.3.5 Konjugierte Proteine????????????????????????????????????????????????????????????????????867
27.3.6 Proteine als Enzyme??????????????????????????????????????????????????????????????????867
27.4 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 27??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????868
Kapitel 28 Naturstoffe??????????????????????????????????????????????????????????872
28.1 Einteilung der Naturstoffe????????????????????????????????????????????????????????????????????????????872
28.2 Terpene und Isoprenregel????????????????????????????????????????????????????????????????????????873
28.3 Steroide????????????????????????????????????????877
28.4 Hormone??????????????????????????????????????879
28.4.1 Steroidhormone????????????????????????????????????????????????????????879
28.4.2 Amin- und Peptidhormone??????????????????????????????????????????????????????????????????????????881
28.4.3 Prostaglandinhormone????????????????????????????????????????????????????????????????????882
28.5 Stickstoffheterocyclen????????????????????????????????????????????????????????????????????883
28.5.1 Alkaloide??????????????????????????????????????????????883
28.5.2 Porphyrinfarbstoffe??????????????????????????????????????????????????????????????????886
28.6 Antibiotika??????????????????????????????????????????????889
28.7 Vitamine????????????????????????????????????????890
28.8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 28??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????894
Kapitel 29 Pericyclische Reaktionen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????896
29.1 Einteilung pericyclischer Reaktionen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????896
29.2 Elektrocyclische Reaktionen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????897
29.2.1 Stereochemie elektrocyclischer Reaktionen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????898
29.2.2 Orbitalsymmetrie und Drehrichtung??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????899
29.2.3 Regeln für elektrocyclische Reaktionen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????900
29.3 Cycloadditionen??????????????????????????????????????????????????????902
29.3.1 Synchrone Cycloadditionen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????902
29.3.2 Stereochemie synchroner Cycloadditionen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????903
29.3.3 Orbitalsymmetrie synchroner Cycloadditionen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????905
29.3.4 Regeln für synchrone Cycloadditionen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????907
29.3.5 Stufenweise Cycloadditionen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????907
29.4 Sigmatrope Umlagerungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????908
29.4.1 Stereochemie sigmatroper Umlagerungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????908
29.4.2 Orbitalsymmetrie sigmatroper Umlagerungen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????909
29.4.3 Regeln für sigmatrope Umlagerungen????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????912
29.5 Exkurs: Pericyclische Reaktionen in der Biochemie??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????912
29.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 29??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????914
Kapitel 30 Synthetische Polymere??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????916
30.1 Einteilung von synthetischen Polymeren????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????916
30.2 Polyolefine??????????????????????????????????????????????916
30.2.1 Polyolefine durch kationische Polymerisation????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????917
30.2.2 Polyolefine durch anionische Polymerisation??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????918
30.2.3 Polyolefine durch radikalische Polymerisation??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????919
30.2.4 Polyolefine durch koordinative Polymerisation??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????921
30.3 Polyolefine aus Dienen????????????????????????????????????????????????????????????????????923
30.4 Verwendung von Polyolefinen??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????924
30.5 Copolymere????????????????????????????????????????????926
30.6 Polyepoxide??????????????????????????????????????????????927
30.7 Polyester??????????????????????????????????????????928
30.8 Polyamide??????????????????????????????????????????929
30.9 Polyurethane????????????????????????????????????????????????934
30.10 Phenol-Formaldehyd-Harze??????????????????????????????????????????????????????????????????????????935
30.11 Harnstoff-Formaldehyd-Harze????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????936
30.12 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 30????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????937
Sachregister940

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