Titel | 2 |
In eigener Sache | 4 |
Vorwort und Einführung | 5 |
Inhaltsverzeichnis | 9 |
Kapitel 1: Sicherheit im Labor – Allgemeine Hinweise zum chemischen Arbeiten | 16 |
1.1 Gesetzliche Grundlagen | 17 |
1.1.1 Regelwerk (Gesetze, Verordnungen und Vorschriften) | 17 |
1.1.2 Arbeitsplatzgrenzwert (AGW) | 20 |
1.1.3 Biologischer Grenzwert (BGW) | 21 |
1.1.4 Wassergefährdungsklassen (WGK) | 22 |
1.2 Allgemeine Regeln für das Arbeiten im Labor | 22 |
1.2.1 Zugang zu den einschlägigen Informationen | 22 |
1.2.2 Allgemeine Sicherheitseinrichtungen | 23 |
1.2.3 Persönliche Schutzausrüstung und Hygiene | 23 |
1.2.4 Weitere allgemeine Vorsichtmaßnahmen im Labor | 25 |
1.2.5 Entsorgung von Chemikalien | 27 |
1.3 Gefahren durch reaktive Chemikalien | 27 |
1.3.1 Kenndaten | 27 |
1.3.2 Extrem entzündliche, leichtentzündliche und entzündliche Substanzen | 29 |
1.3.3 Explosionsgefährliche Substanzen | 30 |
1.3.4 Brandfördernde Substanzen | 31 |
1.3.5 Weitere Gefahren durch die Reaktivität von Chemikalien ohne eigene Piktogramme | 31 |
1.4 Gefahren durch giftige (toxische) Chemikalien | 32 |
1.4.1 Akut toxische Substanzen | 33 |
1.4.2 Ätzende und reizende Substanzen | 35 |
1.4.3 Krebserzeugende, erbgutverändernde und reproduktionstoxische Stoffe | 36 |
1.4.4 Sensibilisierende Stoffe | 37 |
1.4.5 Weitere toxische Eigenschaften | 37 |
1.5 Gefahren für die Umwelt | 39 |
1.6 Weitere typische Gefahren im Labor | 40 |
1.6.1 Schnittverletzungen | 40 |
1.6.2 Verbrennungen und Verbrühungen | 40 |
1.7 Verhalten bei Laborunfällen | 41 |
1.7.1 Laborbrände | 41 |
1.7.2 Erste Hilfe bei Verletzungen | 42 |
1.7.3 Verschüttete Chemikalien | 45 |
1.8 Entsorgung von Chemikalien – Recycling | 45 |
Literaturverzeichnis | 49 |
Kapitel 2: Glasgeräte und Reaktionsapparaturen | 50 |
2.1 Schliff- und Schraubverbindungen | 51 |
2.1.1 Kegelschliffe (Normschliff) | 51 |
2.1.2 Kugelschliffe | 52 |
2.1.3 Planschliffverbindungen (Flanschverbindungen) | 52 |
2.1.4 Behandlung von Schliffverbindungen | 52 |
2.1.5 Spezielle Schliffe | 55 |
2.1.6 Rohr- und Schlauchverbindungen | 55 |
2.1.7 Hähne | 56 |
2.2 Bauteile für Schliffapparaturen | 57 |
2.2.1 Reaktionsgefäße | 57 |
2.2.2 Kühler | 58 |
2.2.3 Tropftrichter | 60 |
2.2.4 Aufsätze und Übergangsstücke | 60 |
2.2.5 Trockenrohre und Blasenzähler | 61 |
2.2.6 Rühren | 62 |
2.2.7 Heizen und Kühlen | 64 |
2.2.8 Temperaturmessung | 66 |
2.3 Standard-Reaktionsapparaturen | 68 |
2.3.1 Erhitzen unter Rückfluss | 68 |
2.3.2 Varianten der einfachen Standard-Reaktionsapparatur | 69 |
2.3.3 Mehrhalskolben-Apparaturen | 70 |
2.3.4 Varianten der Dreihalskolben-Apparatur – portionsweise Zugabe eines Feststoffs während der Reaktion | 71 |
2.4 Standard-Destillationsapparaturen | 73 |
Kapitel 3: Klassische Methoden zur Charakterisierung organischer Verbindungen | 77 |
3.1 Der Schmelzpunkt | 78 |
3.1.1 Physikalische Grundlagen | 78 |
3.1.2 Eutektische Gemische | 79 |
3.1.3 Bestimmung des Schmelzpunkts | 81 |
3.1.4 Bestimmungen von Mischschmelzpunkten | 85 |
3.2 Der Siedepunkt | 86 |
3.2.1 Bestimmung des Siedepunkts | 86 |
3.3 Der Brechungsindex, Refraktometrie | 88 |
3.3.1 Physikalische Grundlagen | 88 |
3.3.2 Prinzip des Abbé-Refraktometers | 89 |
3.4 Der spezifische Drehwert [], Polarimetrie | 91 |
3.4.1 Physikalische Grundlagen | 91 |
3.4.2 Messprinzip | 92 |
Kapitel 4: Trennung, Reinigung und chemische Analytik organischer Verbindungen | 93 |
4.1 Trenn-und Reinigungsmethoden - ein Überblick | 94 |
4.2 Nachweis von Heteroelementen | 95 |
4.3 Chemischer Nachweis funktioneller Gruppen | 97 |
Literaturverzeichnis | 101 |
Kapitel 5: Destillation | 102 |
5.1 Physikalische Grundlagen | 103 |
5.1.1 Druckabhängigkeit des Siedepunkts | 103 |
5.1.2 Ideale Mischungen | 106 |
5.1.3 Nicht ideale Mischungen | 108 |
5.2 Einstufendestillation | 109 |
5.2.1 Aufbau und Inbetriebnahme einer einfachen Destillationsapparatur | 110 |
5.2.2 Fraktionierende Einstufendestillation | 113 |
5.2.3 Anwendungsbereiche der Einstufendestillation | 115 |
5.2.4 Einstufendestillation bei vermindertem Druck | 116 |
5.2.5 Anwendungsbereiche der Einstufendestillation bei vermindertem Druck | 119 |
5.2.6 Destillation unbekannter Produktgemische | 119 |
5.2.7 Spezielle Apparaturen zu Einstufendestillation | 119 |
5.2.8 Destillation von Festsubstanzen | 121 |
5.3 Mehrstufendestillation (Rektifikation) | 123 |
5.3.1 Apparaturen für Mehrstufendestillationen | 124 |
5.3.2 Destillations-Kolonnenkopf | 125 |
5.3.3 Destilllationskolonnen – physikalische und theoretische Grundlagen – theoretische Bödenzahl – theoretische Trennstufen – Trennstufenhöhe | 127 |
5.4 Destillation azeotroper Mischungen | 131 |
5.4.1 Siedeverhalten mischbarer Flüssigkeiten mit Azeotrop | 131 |
5.4.2 Siedeverhalten nicht mischbarer Flüssigkeiten mit Azeotrop | 132 |
5.4.2.1 Kontinuierliche Entfernung von Reaktionswasser aus einem Reaktionsgemisch durch azeotrope Destillation | 133 |
5.4.2.2 Wasserdampfdestillation | 135 |
5.5 Halbmikro- und Mikrodestillationsapparaturen | 137 |
5.5.1 Variable Halbmikrodestillationsapparatur (5–80 ml) | 137 |
5.5.2 Kugelrohrdestillation (0.5–10 ml) | 138 |
5.5.3 Kurzwegdestillation und Mikrodestillation über einen Bogen (Krümmer) | 139 |
5.5.4 Mikrodestillation in Glasrohren | 140 |
5.5.5 Destillationsaufsatz zur Destillation großer Flüssigkeitsmengen | 140 |
5.5.6 Ringspaltkolonnen | 141 |
5.6 Vakuumpumpen – Vakuummessgeräte | 142 |
5.6.1 Druck – Definition und Einheiten | 142 |
5.6.2 Wasserstrahlpumpen | 144 |
5.6.3 Membranpumpen | 145 |
5.6.4 Drehschieberpumpen (Ölpumpen) | 146 |
5.6.5 Vakuumpumpen für das Hochvakuum | 148 |
5.6.6 Druckmessung | 149 |
Literaturverzeichnis | 153 |
Kapitel 6: Filtration | 154 |
6.1 Einfache Filtration | 156 |
6.2 Filtration unter vermindertem Druck | 157 |
6.3 Filtration im Überdruck | 160 |
6.4 Filtrierhilfsmittel | 161 |
6.5 Filtration durch Zentrifugieren | 162 |
Kapitel 7: Umkristallisation | 163 |
7.1 Allgemeines Prinzip der Umkristallisation | 164 |
7.2 Umkristallisation im Makromaßstab | 165 |
7.3 Umkristallisation im Halbmikromaßstab | 171 |
7.4 Umkristallisation im Mikromaßstab | 172 |
7.5 Umkristallisation unbekannter Verbindungen | 174 |
Kapitel 8: Sublimation | 180 |
8.1 Physikalische Grundlagen | 181 |
8.2 Sublimation als Reinigungsmethode | 183 |
8.3 Apparaturen zur Sublimation | 184 |
8.4 Gefriertrocknung | 187 |
Kapitel 9: Extraktion | 189 |
9.1 Physikalische Grundlagen | 190 |
9.2 Flüssig/flüssig-Extraktion | 192 |
9.3 Fest/flüssig-Extraktion | 197 |
Kapitel 10: Chromatographie | 199 |
10.1 Physikalische Grundlagen der Flüssigkeitschromatographie | 201 |
10.2 Dünnschichtchromatographie (DC) | 205 |
10.2.1 Durchführung der Dünnschichtchromatographie | 205 |
10.2.2 Identifizierung der Substanzflecken | 207 |
10.2.3 Auswertung und Dokumentation | 209 |
10.2.4 Kontrolle von Reaktionsabläufen | 212 |
10.3 Säulenchromatographie (SC, HPLC) | 213 |
10.3.1 Grundlagen der Säulenchromatographie | 213 |
10.3.2 Ermittlung der Trennbedingungen mit Hilfe der DC | 220 |
10.3.3 Praxis der Säulenchromatographie | 220 |
10.3.4 Rückgewinnung des Laufmittels | 225 |
10.3.5 Störungen und Fehler | 226 |
10.3.6 Flash-Chromatographie (Blitz-Chromatographie) | 227 |
10.3.7 Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC) | 228 |
10.3.8 Ionenaustauschchromatographie | 230 |
10.4 Gaschromatographie (GC) | 232 |
10.4.1 Einführung | 232 |
10.4.2 Die Trennsäulen | 233 |
10.4.3 Physikalische Aspekte der Liquid Gas Chromatography (LGC) | 234 |
10.4.4 Aufbau eines Gaschromatographen | 234 |
10.4.5 Arbeitsweise des Gaschromatographen | 236 |
Literaturverzeichnis | 239 |
Kapitel 11: Spezielle Methoden | 240 |
11.1 Arbeiten mit Gasen | 241 |
11.1.1 Allgemeines zum Arbeiten mit Gasen | 241 |
11.1.2 Arbeiten unter Schutzgas | 250 |
11.1.3 Arbeiten mit verflüssigten Gasen | 261 |
11.2 Mikrowellenunterstützte Synthese | 265 |
11.3 Continuous Flow | 271 |
Literaturverzeichnis | 277 |
Kapitel 12: Trocknen von Feststoffen, Lösungen und Lösungsmitteln | 278 |
12.1 Trockenmittel | 279 |
12.2 Trocknen von Feststoffen | 284 |
12.3 Trocknen von Lösungen | 285 |
12.4 Reinigung und Trocknen von Lösungsmitteln | 286 |
12.4.1 Trocknen mit Aluminiumoxid | 287 |
12.4.2 Trocknen mit Molekularsieben | 288 |
12.4.3 Trocknen mit Alkalimetallen und Metallhydriden | 289 |
12.5 Spezielle Reinigung und Trocknung häufig verwendeter Solventien | 291 |
12.5.1 Kohlenwasserstoffe | 292 |
12.5.2 Chlorierte Kohlenwasserstoffe | 297 |
12.5.3 Ether | 299 |
12.5.4 Ester | 304 |
12.5.5 Aprotische, dipolare Lösungsmittel | 305 |
12.5.6 Amine | 308 |
12.5.7 Alkohole | 311 |
12.5.8 Carbonsäuren und Derivate | 314 |
Literaturverzeichnis | 316 |
Kapitel 13: Molekülspektroskopie | 317 |
13.1 Physikalische Grundlagen | 318 |
13.2 UV/Vis/NIR-Spektroskopie | 320 |
13.2.1 Auswahlregeln | 321 |
13.2.2 Energieniveauschema | 321 |
13.2.3 Inkrementsysteme | 323 |
13.2.4 Aromatische Systeme | 325 |
13.2.5 Aufnahme von UV/VIS-Spektren – Lösungsmittel für die UV-Spektroskopie | 326 |
13.3 Infrarotspektroskopie (IR-Spektroskopie) | 328 |
13.3.1 Physikalische Grundlagen | 328 |
13.3.2 Aufnahme von IR-Spektren | 330 |
13.3.3 Probenbereitung | 332 |
13.3.4 Interpretation von IR-Spektren | 337 |
13.4 NMR-Spektroskopie | 342 |
13.4.1 Physikalische Grundlagen | 342 |
13.4.2 Die chemische Verschiebung | 345 |
13.4.3 Intensität der Signale | 346 |
13.4.4 1H-NMR-Spektroskopie | 347 |
13.4.5 13C-NMR-Spektroskopie | 351 |
13.4.6 Inkrementsysteme zur Abschätzung chemischer Verschiebungen in 1H- und 13C-NMR-Spektren | 353 |
13.5 Massenspektrometrie | 355 |
13.5.1 Bildung von Molekülionen in der Gasphase | 357 |
13.5.2 Massentrennung | 358 |
13.5.3 Massenspektrometrie von hochmolekularen Verbindungen und Verbindungen mit zahlreichen funktionellen Gruppen. | 360 |
13.5.4 Elektronenstoß-induzierte Bruchstückbildung - Fragmentierung | 360 |
13.6 Angabe spektroskopischer Daten | 364 |
13.7 Spektrendatenbanken und Simulation von Spektren | 368 |
Literaturverzeichnis | 370 |
Kapitel 14: Dokumentation – Literatur – Literaturrecherche | 371 |
14.1 Dokumentation | 372 |
14.2 Chemische Fachliteratur | 374 |
14.2.1 Primärliteratur | 374 |
14.2.2 Sekundärliteratur | 377 |
14.3 Literaturrecherche mit elektronischen Medien | 380 |
14.4 Informationsquellen im Internet | 383 |
Anhang | 386 |
Liste der H- und P-Sätze | 387 |
Register | 394 |