Vorwort | 6 |
Inhaltsverzeichnis | 8 |
1 Einleitung | 14 |
1.1 Der Begriff der Organischen Chemie | 14 |
1.2 Die Vielfalt organischer Verbindungen | 14 |
1.3 Ordnung in der Vielfalt | 15 |
2 Grundlegendes | 16 |
2.1 „Kohlenstoff hat vier Bindungen“ | 16 |
2.2 Der Kohlenstoff im Periodensystem der Elemente | 16 |
2.3 Die Elektronenhülle des Kohlenstoffatoms | 17 |
3 Mehratomige Moleküle | 22 |
3.1 Moleküle mit Einfachbindungen | 22 |
3.2 Moleküle mit Doppelbindungen | 26 |
3.3 Moleküle mit Dreifachbindungen | 28 |
3.4 Das Ethinmolekül | 28 |
4 Kohlenwasserstoffe – Alkane, Alkene, Alkine | 30 |
5 Homologe Reihen | 31 |
6 Alkane | 32 |
6.1 Homologe Reihe | 32 |
6.2 Verzweigte Alkanmoleküle | 34 |
6.3 Eigenschaften der Alkane | 39 |
6.4 Reaktionsverhalten der Alkane | 41 |
6.5 Konformationen des Ethanmoleküls – Konformationsisomerie | 44 |
6.6 Cycloalkane | 46 |
7 Alkene | 49 |
7.1 HomologeReihe | 49 |
7.2 cis-trans-Isomerie – Konfigurationsisomerie | 50 |
7.3 Additionsreaktionen | 51 |
8 Alkine | 54 |
8.1 Ethin – ein bedeutsames Alkin | 54 |
8.2 Acetylide | 55 |
9 Aromatische Verbindungen | 56 |
10 Benzol | 57 |
10.1 Eigenschaften | 57 |
10.2 Strukurformeln für das Benzolmolekül | 57 |
10.3 Bindungsverhältnisse im Benzolmolekül | 59 |
10.4 Mesomeriestabilisierung | 60 |
10.5 Elektrophilearomatische Substitution | 61 |
11 Wichtige Benzolderivate | 65 |
11.1 Phenole | 65 |
11.2 Toluol | 67 |
11.3 Benzolsulfonsäure | 68 |
11.4 Anilin | 68 |
11.5 Benzylalkohol, Benzaldehyd und Benzoesäure – Oxidationsprodukte von Toluol | 69 |
12 Weitere aromatische Verbindungen | 70 |
12.1 Kondensierte Aromaten | 70 |
12.2 Heteroaromaten | 71 |
12.3 Die „Hückel-Regel“ für den aromatischen Zustand | 72 |
13 Sauerstoffhaltige organische Verbindungen | 73 |
14 Alkohole | 74 |
14.1 Homologe Reihe | 74 |
14.2 Methanol | 75 |
14.3 Ethanol | 75 |
14.4 Eigenschaften von Alkoholen | 76 |
14.5 Isomerie und Nomenklatur bei Alkoholmolekülen | 77 |
14.6 Synthese durch nucleophile Substitution | 79 |
14.7 Alkoholate | 81 |
14.8 Mehrwertige Alkohole – Ethandiol und Propantriol | 83 |
14.9 Reaktion von Alkoholen mit Säuren – Esterbildung | 84 |
14.10 Zusammenfassung | 86 |
15 Ether | 87 |
16 Oxidationsprodukte von Alkoholen | 89 |
17 Grundlegendes zu Redoxreaktionen | 90 |
17.1 Begriffe und Definitionen | 90 |
17.2 Allgemeine Regeln zur Zuordnung von Oxidationszahlen | 90 |
17.3 Oxidationszahlen für C-Atome in organischen Molekülen | 91 |
17.4 Die Erstellung von Redoxgleichungen | 93 |
18 Redoxvorgänge am Beispiel verschiedener Alkohole | 94 |
18.1 Oxidation eines primären Alkohols zum Aldehyden | 94 |
18.2 Oxidation eines sekundären Alkohols zum Keton | 96 |
19 Carbonylverbindungen | 98 |
19.1 Nomenklatur und Struktur | 98 |
19.2 Eigenschaften | 100 |
19.3 Nucleophile Additionsreaktionen | 101 |
19.4 Der induktive Effekt | 111 |
19.5 Nachweisreaktionen für Aldehyde | 113 |
20 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate | 116 |
20.1 Monocarbonsäuren | 116 |
20.2 Nucleophile Substitutionsreaktionen | 124 |
20.3 Derivate der Carbonsäuren | 129 |
20.4 Dicarbonsäuren | 133 |
20.5 Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen | 135 |
20.6 Zusammenfassung | 137 |
21 Arten von Isomerie – eine „Standortbestimmung“ | 138 |
22 Spiegelbildisomerie | 140 |
22.1 Weitere Fachbegriffe zur Spiegelbildisomerie | 141 |
22.2 Die „Fischer-Projektion“ – einheitliche Darstellung räumlicher Molekülstruktur | 141 |
22.3 Mehrere Chiralitätszentren in einem Molekül | 143 |
22.4 Optische Aktivität | 146 |
23 Kohlenhydrate | 150 |
23.1 Einteilung der Kohlenhydrate | 150 |
23.2 Monosaccharide | 151 |
23.3 Disaccharide | 165 |
23.4 Polysaccharide | 171 |
24 Peptide und Proteine | 176 |
24.1 Aminosäuren | 176 |
24.2 Peptidbindung | 182 |
24.3 Klassifizierung | 184 |
24.4 Strukturen | 184 |
24.5 Proteine und ihre biologische Funktion – Beispiele | 190 |
24.6 Nachweis | 191 |
24.7 Denaturierung | 191 |
25 Fette | 193 |
25.1 Vielfalt der Fettmoleküle | 193 |
25.2 Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren | 194 |
25.3 Eigenschaften | 195 |
25.4 Essentielle Fettsäuren | 197 |
25.5 Seife | 197 |
25.6 Margarine | 198 |
Quintessenz | 199 |
Anhang | 200 |
Literaturempfehlungen | 200 |
Stoffklassen und daraus abgeleitete (funktionelle) Gruppen oder Reste | 201 |
Reaktionstypen | 203 |
Sachregister | 204 |