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Chirale Oxazolidin-2-on-Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die stereoselektive Synthese von ß-Lactam- und Aminosäure-Derivaten

AutorEike Harlos
VerlagVieweg+Teubner (GWV)
Erscheinungsjahr2011
Seitenanzahl375 Seiten
ISBN9783834896223
FormatPDF
KopierschutzWasserzeichen
GerätePC/MAC/eReader/Tablet
Preis67,43 EUR
Eike Harlos stellt ein neues Verfahren zur Synthese optisch reiner ß-Lactam-Derivate vor, das chirale Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die Stereokontrolle nutzt. Dabei greift er gezielt auf die Monosaccharide D-Glucose und D-Xylose zurück, die als nachwachsende Rohstoffe sehr kostengünstig verfügbar sind.

Dr. Eike Harlos promovierte am Institut für Reine und Angewandte Chemie der Carl von Ossietzky Universität Oldenburg.

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Blick ins Buch
Inhaltsverzeichnis
Geleitwort6
Vorwort9
Abkürzungsverzeichnis11
Inhaltsverzeichnis14
1.Einleitung16
2.Allgemeiner Teil17
2.1 ß-Lactam-Antibiotika17
2.1.1 Historische Entwicklung17
2.1.2 Zielstrukturen und Wirkungsmechanismus18
2.1.3 Bakterielle Resistenz22
2.1.4 Strukturelle Einteilung der ß-Lactam-Antibiotika25
2.2 Weitere klinische Einsatzgebiete von ß-Lactamen33
2.3 ß-Lactame als wertvolle synthetische Intermediate35
2.4 Darstellungsmöglichkeiten von ß-Lactamen36
2.5 Die Keten-Imin-Cycloaddition37
3.Zielsetzung42
4.Synthese der Ausgangsverbindungen47
4.1 Synthese der Auxiliare und Keten-Vorstufen47
4.2 Synthese der Imine52
4.2.1 Acyclische Imine, Hydrazone und Imidsäure-Derivate52
4.2.2 Cyclische Imine, Hyrazone und Imidsäure-Derivate57
4.2.3 Enantiomerenreine Imine61
5.Diastereoselektive ß-Lactam-Synthesen66
5.1 Umsetzung der acyclischen, achiralen Imine68
5.2 Umsetzung der cyclischen Imine91
5.3 Umsetzung der enantiomerenreinen Imine103
6.Abspaltung des chiralen Auxiliars118
6.1 Synthese der 3-Chlor-ß-lactame123
6.2 Hydrolyse der 3-Chlor-ß-lactame und Freisetzung der enantiomerenreinen Azetidin-2,3-dione131
7.Selektive Ringöffnung von ß-Lactamen138
7.1 Spaltung der C-2/C-3-Bindung des ß-Lactams139
7.2 Spaltung der N-1/C-4-Bindung des ß-Lactams143
7.3 Spaltung der N-1/C-2-Bindung des ß-Lactams151
7.3.1 Synthese der N-Boc-ß-lactame152
7.3.2 Ringöffnungsversuche159
8.Zusammenfassung und Ausblick164
9.Experimenteller Teil172
9.1 Allgemeine Angaben172
9.2 Synthese der Ausgangsverbindungen176
9.2.1 Synthese der Auxiliare und Keten-Vorstufen176
9.2.2 Synthese der Imine187
9.2.2.1 Acyclische Imine, Hydrazone und Imidsäure-Derivate187
9.2.2.2 Cyclische Imine, Hydrazone und Imidsäure-Derivate190
9.2.2.3 Enantiomerenreine Imine191
9.3 Synthese der ß-Lactam-Derivate193
9.3.1 Umsetzung der achiralen, acyclischen Imine193
9.3.2 Umsetzung der cyclischen Imine224
9.3.3 Umsetzung der enantiomerenreinen Imine241
9.4 Abspaltung des chiralen Auxiliars258
9.4.1 Synthese der 3-Chlor-ß-lactame258
9.4.2 Synthese der Azetidin-2,3-dione281
9.5 Selektive Ringöffnung von ß-Lactamen293
9.5.1 Spaltung der C-2/C-3-Bindung293
9.5.2 Spaltung der N-1/C-4-Bindung298
9.5.3 Spaltung der N-1/C-2-Bindung307
9.5.3.1 Synthese der N-Boc-ß-lactame307
9.5.3.2 Ringöffnungsversuche322
10.Röntgenkristallographische Daten327
11.Anhang348
11.1 Experimentelle, spektroskopische und analytische Angaben zu weiteren isolierten Reaktionsprodukten348
12.Literatur und Anmerkungen360

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