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E-Book

Cyclen-basierte Metallonucleasen

Synthese und biochemische Evaluation

AutorJan Hormann
VerlagSpringer Spektrum
Erscheinungsjahr2015
Seitenanzahl103 Seiten
ISBN9783658092696
FormatPDF
KopierschutzWasserzeichen/DRM
GerätePC/MAC/eReader/Tablet
Preis42,25 EUR
Jan Hormann zeigt am Beispiel von Cyclen-basierten Kupferkomplexen die Neuentwicklung und Optimierung von künstlichen Nucleasen, wobei besonderer Fokus auf die synthetische Arbeit und biochemischer Evaluation der Nucleasen gelegt wird. Dies ist ein wichtiger Forschungsbeitrag, weil die Entwicklung neuer Krebsmedikamente aufgrund immer häufiger auftretender Resistenzen gegenüber altgedienten Medikamenten an Bedeutung gewinnt. Im Fokus heutiger Forschung stehen dabei unter anderem künstliche Metallonucleasen, die DNA in kleine Fragmente zerschneiden können und so lebenswichtige Zellabläufe stören und schlussendlich zum Zelltod führen.

Jan Hormann studierte Chemie in Bielefeld und Berlin und promoviert seit Oktober 2012 am Institut für Chemie und Biochemie der Freien Universität Berlin. Er beschäftigt sich schwerpunktmäßig mit der Synthese von Cyclen-basierten Kupferkomplexen als DNA-Scheren und deren praktischen Anwendungsmöglichkeiten.

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Blick ins Buch
Inhaltsverzeichnis
Geleitwort6
Vorwort8
Inhaltsverzeichnis9
Abkürzungsverzeichnis12
1 Einleitung14
1.1 Nucleasen14
1.2 Hydrolytische DNA-Spaltung15
1.3 Oxidative DNA-Spaltung17
1.4 Cyclen-basierte Metallonucleasen19
1.5 Zielsetzung dieser Arbeit21
2 Ergebnisse und Diskussion24
2.1 Synthese24
2.1.1 Synthese von Cyclen24
2.1.2 Synthese von Thiacyclen26
2.1.3 Synthese von Oxathiacyclen28
2.1.4 Synthese von Mono(interkalator)-substitiertem Cyclen28
2.1.5 Synthese von Bis- und Tris(anthracenmethyl)cyclen30
2.1.6 Synthese der Kupfer(II)cyclenanaloga32
2.1.7 Symthese der Interkalator-substituierten Kupfer(II)cyclenkomplexe37
2.1.8 Synthese der Zinkcyclenkomplexe39
2.2 Plasmid-DNA-Spaltung41
2.2.1 Plasmid-DNA-Spaltung durch Kupfer(II)cyclenanaloga41
2.2.2 Plasmid-DNA-Spaltung der Interkalator-substituierten Komplexe50
2.2.3 Plasmid-DNA-Spaltung durch Bestrahlung54
2.2.4 Plasmid-DNA-Spaltung durch Zink(II)cyclenanaloga57
2.3 Fazit58
3 Ausblick60
4 Experimenteller Teil62
4.1 Methoden und Materialien62
4.1.5 Chemikalien62
4.1.6 Allgemeine Arbeitstechniken63
4.1.7 Kernresonanzspektroskopie63
4.1.8 Massenspektrometrie63
4.1.9 Schmelzpunktbestimmung64
4.1.10 Infrarot-Spektroskopie64
4.1.11 UV-Spektroskopie64
4.1.12 UV-Spektroskopie64
4.2 Ligandensynthese65
4.2.1 N,N‘,N“-Tris(p-tolylsulfonyl)diethylentriamin65
4.2.2 N,O,O‘-Tris(p-tolylsulfonyl)diethanolamin66
4.2.3 N,N‘,N“-Tris(p-tolylsulfonyl)diethylentriamin-N,N“-Dinatriumsalz67
4.2.4 1,4,7,10-Tetrakis(p-tolylsulfonyl)1,4,7,10-tetraazacyclododecan69
4.2.5 1,4,7,10-Tetraazacyclododecan70
4.2.6 Bis(2-aminoethyl)sulfid71
4.2.7 Bis[(p-tolylsulfonylamino)ethyl]sulfid72
4.2.8 Bis[(p-tolylsulfonylamino)ethyl]sulfid-Dinatriumsalz73
4.2.9 4,7,10-Tris(p-tolylsulfonyl)-1-thia-4,7,10-triazacyclododecan74
4.2.10 1-Thia-4,7,10-triazacyclododecan: Variante 175
4.2.11 1-Thia-4,7,10-triazacyclododecan: Variante 276
4.2.12 4,10-Bis(p-tolylsulfonyl)-1-oxa-7-thia-4,10-diazacyclododecan77
4.2.13 4,10-Bis(p-tolylsulfonyl)-1-oxa-7-thia-4,10-diazacyclododecan78
4.2.14 1-(2-Naphthalinmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan79
4.2.15 1-(9-Anthracenmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan80
4.2.16 1,7-Bis(9-anthracenmethyl)-4,10-bis(tert-butyloxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan83
4.2.17 1,7-Bis(9-anthracenmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan84
4.2.18 1,4,7-Tris(9-anthracenmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan85
4.3 Synthese der Kupferkomplexe86
4.3.1 Synthese von [Cu([12]aneN4)(NO3)2]86
4.3.2 Synthese von [Cu([12]aneN3O)(NO3)2]87
4.3.3 Synthese von [Cu([12]aneN3S)(NO3)2]88
4.3.4 Synthese von [Cu([12]aneN2OS)(NO3)2]89
4.3.5 Synthese von Anthrachinonmethyl-substituiertem[Cu([12]aneN4)(NO3)2]90
4.3.6 Synthese von Napthalinmethyl-substituiertem[Cu([12]aneN4)(NO3)2]92
4.3.7 Synthese von Anthracenmethyl-substituiertem[Cu([12]aneN4)(NO3)2]93
4.3.8 Synthese von Tris(anthracenmethyl)-substituiertem[Cu([12]aneN4)(NO3)2]94
4.4 Synthese der Zinkkomplexe95
4.4.1 Synthese von [Zn([12]aneN4)Cl2]95
4.4.2 Synthese von [Zn([12]aneN3O)Cl2]96
4.4.3 Synthese von [Zn([12]aneN3S)Cl2]97
4.4.4 Synthese von [Zn([12]aneN2OS)Cl2]98
Literaturverzeichnis100

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